Wilson, sonuçta imzalanacak antlaşmanın görüşmeler sonucu erişilmiş bir barış özelliği taşıyacağını umuyor; fakat, savaşın derinleştirdiği duygular yüzünden Müttefikler’in aşırı taleplerde bulunacaklarından korkuyordu. Bu konuda haklı çıktı. Ulusların kendi geleceklerini kendilerinin saptamaları kavramının yaşama geçirilmesinin olanak dışı olduğu ortaya çıktı. Barış yolunda en büyük umudunu oluşturan Milletler Cemiyeti’nin, Müttefikler’le uzlaşmaya varmazsa geçekleşemeyeceğine inanan Wilson, Paris’teki barış görüşmeleri sırasında gerek ulusların kendi geleceklerini kendilerinin saptamaları kavramı ve gerekse açık diplomasi konusu ve belirli diğer noktalar üzerinde ödün verdi. Buna karşın, Fransa Başbakanı Clemenceau’nun tüm Rhineland bölgesinin Almanya’dan ayrılması taleplerine karşı direndi, Saar Havzası’nın Fransa’ya katılmasını önledi ve tüm savaş bedelinin Almanya’ya ödetilmesi önerisini boşa çıkardı; fakat, Versailles Barış Antlaşması Almanya’ya büyük bir savaş tazminatı yükü getirdi.
Sonuçta, Wilson’un cömert ve kalıcı bir barışa yönelik önerilerinden, Milletler Cemiyeti dışında, pek bir şey kalmadı ve Başkan son olarak, kendi ülkesinin Milletler Cemiyeti üyeliğine sırt çevirmesine de katlanmak zorunda kaldı. Wilson, bir bakıma durumu iyi değerlendirememesi sonucu, siyasal bir yanlışlık yaptı ve muhalefetteki Cumhuriyetçi Parti’nin ileri gelenlerinden birini Paris’e götürdüğü Barış Heyetine katmadı. Geri döndüğünde de, Amerika’nın Milletler Cemiyeti’ne girmesi çağrısı yaptığı sırada, Cumhuriyetçilerin çoğunlukta olduğu Senato’nun onayını sağlayabilmek için en ufak bir ödün bile vermeyi reddetti.
Wilson Washington’da başarısız olunca, davasını halka anlatmak için ülke çapında bir geziye çıktı. 25 Eylül 1919’da Colorado’nun Pueblo kentindeyken, barışa erişme çabalarının yıpratıcı etkisi ve savaş dönemi başkanlığının yarattığı büyük baskı yüzünden ağır bir felç geçirdi ve bir daha tümüyle iyileşemedi. Senato Mart 1920’de hem Versailles Antlaşmasını hem de Milletler Cemiyeti Anlaşmasını reddetti. Bu yüzden, ne Amerika Birleşik Devletleri’nin ne de Rusya’nın katıldığı Milletler Cemiyeti zayıf bir örgüt olarak kaldı.
Wilson’un savaş ve barışa ahlaki ve yasal bir temel oluşturulmasına ilişkin inancı ulusu da etkilemişti. Buna karşılık, olaylar onun iyimser yaklaşımına uygun olarak gelişmeyince, Wilson idealizmi yerini düş kırıklığına bıraktı ve ulus yalnızlığa çekildi.