Reagan yönetiminin en ciddi dış politika sorunu, başkanın ikinci görev döneminin sonuna doğru ortaya çıktı. Amerikalılar 1987’de, İran’daki Humeyni hükümetinin kontrol ettiği radikal örgütlerin Lübnan’da rehine tuttukları Amerikalıların bırakılmasını sağlamak amacıyla hükümet tarafından İran’a gizliden gizliye silah satıldığını öğrendiler. Kongre’nin Nikaragua’daki kontra örgütüne askeri yardımı yasakladığı bir sırada, anılan silah satışından elde dilen paranın bu örgüte gönderildiği de kovuşturmalar sonunda ortaya çıktı.
Bunun ardından, bir Temsilciler Meclisi-Senato ortak komitesinde yürütülen İran-kontra duruşmalarında, yasa dışı çalışmalar yapılmış olması olasılığının yanı sıra, Amerika’nın Ortadoğu ve Orta Amerika’daki dış politika çıkarlarının tanımlanması konusu da ele alındı. Daha geniş bir çerçevede, 14 yıl önceki ünlü Watergate duruşmalarında yapıldığı gibi, İran-kontra duruşmaları sırasında da, hükümetin halk karşısındaki sorumluluğuna ve yasama ve yürütme organları arasındaki uygun dengeye ilişkin konular tartışıldı.
Amerika Birleşik Devletleri, “Kara Pazartesi” adıyla anılan 19 Ekim 1987 günü hisse senedi değerlerinin yüzde 22 düşmesiyle ekonomik bir gerilemeye tanık oldu. Gelişme, menkul kıymetler borsasının 1929 yılında yaşadığı büyük çöküşü ve 1930’larda onu izleyen Büyük Bunalım günlerini anımsattı. Gerilemenin nedenleri arasında, A.B.D.’nin uluslararası ticaretine ve federal bütçedeki açıklara ilişkin endişeler, şirketlerin ve bireylerin yüksek düzeylere erişmiş bulunan borçlarına yönelik kuşkular ve belirli gelişmeler görülünce bilgisayarların otomatik olarak çok sayıda hisse senedinin alımını ya da satımını emrettiği “programla alım satım” denilen borsa yeniliği de vardı.
Yine de, ülke olağanüstü kısa süren bir dönemde toparlandı. Çok sayıda Amerikalı menkul kıymetler borsasını bırakıp daha güvenli yatırım alanlarına yöneldilerse de bir gerileme gerçekleşmedi. Gerçekten, ekonomik büyüme sürdü ve işsizlik oranı Haziran 1988’de yüzde 5,2 oldu; bu, geçmiş 14 yılda görülen en düşük orandı.