Anadolu Selçukluları Devleti’nin son dönemlerine doğru Ahiler siyasi, ekonomik ve sosyal nedenlere bağlı olarak uç bölgelere doğru göç etmeye başlamışlardır. Özellikle Bizans hududuna yakın uç bölgelerde siyasi faaliyetlerini yürüten Osmanoğulları gibi beyliklere Ahilerin büyük bir oranda katılım gösterdiği bilinmektedir. Ahilerin Türkleştirme ve İslâmlaştırma faaliyetlerinde aktif olarak rol alması ve toplumsal hayatı düzenleme felsefeleri neticesinde bilhassa yeni feth edilen uç bölgelere doğru haraket ettikleri bilinmektedir.
Aşıkpaşazâde kaleme aldığı “Tevarih-i Al-i Osman” adlı eserinde Anadolu’ya (Rum) gelen dört gruptan bahseder. Bu zümreler eserde, Gaziyan-ı Rum (Anadolu Gazileri), Ahiyan-ı Rum (Anadolu Ahileri), Abdalan-ı Rum (Anadolu Abdalları) ve sonuncusu ise Bacıyan-ı Rum (Anadolu Bacıları) olarak zikredilir. Özellikle bu zümrelerin Osmanlının kuruluşunda siyasi, askeri ve sosyal etkisi olduğu açık bir şekilde ifade edilmektedir.
Osmanlı’nın kuruluş döneminde Ahiler’in etkili bir şekilde siyasi, askeri ve sosyal alanda etkili olmaları hiç şüphesiz Osmanlıların bir uç beyliği olması ile ilgilidir. Nitekim bir uç beyliği durumunda olan Osmanlılar, Bizans ile sınırdaş olmaları hasebiyle gaza ve cihad ideolojisine sıkı sıkıya bağlıydılar. Bu nedenledir ki aynı şekilde gaza ve cihad ideolojisine sahip olan Ahiler’in nüfuzundan Osmanlılar yararlanmak istemiş ve Ahiler’e her türlü kolaylık sağlanmıştır. Ünlü şarkiyatçı Paul Wittek, Ahiler gibi Gaziler’in de gaza, cihâd gibi değerler ile bir takım ahlaki ilkeleri fütüvvet düşüncesinden aldığı ve kaynak olarak beslendiğini ifâde etmektedir.
Osmanlı Beyliği’nin ilk dönemlerinde Ahi zaaviyeleri ve Ahiler’in faaliyetleri, kır ve şehir uyumunun sağlanmasında önemli bir etken olmuştur. Bunun yansıra ekonomik sistemin düzenlenmesinde, bürokrasinin tesisinde de etkisi açık bir şekilde görülmektedir. Özellikle bu dönemde Ahiler himâye edilmiş, ayrıcalıklar tanınmış bu vesile ile de Rum ve Ermeni zümrelerin ellerinde olan sanat ve esnaflık çalışmalarının Müslüman Türkler arasında yayılıp gelişmesinde önayak olunmuştur.
Özellikle Osmanlı Beyliği’nin ilk dönemlerinde başta yöneticilerin ve tanınmış önemli isimlerin çoğunluğu Ahi zâviyelerinin seçilmiş kişileri olduğu bilinmektedir.
Osmanlı Beyliği’nin kurulduğu sahada ve zaman içerisinde yayıldığı sahada birçok Ahi zaviyesinin varlığı söz konusudur. Bu zaviyelerin bir çoğu Osmanlılardan önce Selçuklular döneminde Ahiler tarafından kurulduğu bilinmektedir. Bu zaviyeler Osmanlı kuruluş döneminde ayende ve revendeye hizmet etmek maksadı ile kurulmuş ve varlığını sürdürmüştür. Keza Osmanlı kuruluş dönemi boyunca fetihler ile birlikte yeni bölgelere aynı hizmet maksadı ile birçok Ahi zaviyeleri inşa edilmiştir. Özellikle her köy ve kasabada bir Ahi reisinin varlığı söz konusu olmuştur. Osmanlı Devleti’nin kurulduğu coğrafya olan Söğüt, Eskişehir, Bilecik, Bursa ve Mudurnu gibi şehirlerde Ahiler faaliyetlerini yürütmekteydiler. Özellikle bu bölgelerde Ahiler, Gazi ve Abdallar ile birlikte siyasi ve sosyal hayatta etkin bir durumdaydılar.
Osmanlı Beyliği’nin kuruluşunda ve ilk döneminde manevi bir etkisi olan en önemli isimlerden birisi Şeyh Edebalı’dır. Osmanlı Beyliği’nin ilk döneminde Ahi reisleri ile başlayan yakınlaşma politikası özellikle Şeyh Edebalı nezdinde sembolleşmiştir. Şeyh Edebalı’nın da bir Ahi reisi olduğu ifade edilmektedir. Ayrıca Edebalı’nın çevresinde bulunan birçok sufi gibi kardeşi Ahi Şemseddin ve yeğeni Ahi Hasan ile Şeyh Mahmud’da birer Ahi’dir. Ahi Hasan, Osman Gazi döneminin en tanınmış Ahi reislerinden birisidir. Nitekim Taşköprülüzade Ahi Hasan’ın ibadete düşkün, zühd sahibi, duası makbul, keramet ehli ve feyiz kaynağı bir şahsiyet olduğunu ifade etmektedir.
Ahi Hasan Osman Gazi ile birlikte savaşlara katılmış bir isimdir. Bursa’nın fethinde bulunmuş ve Bursa Kalesi’ne çıkan ilk isim Ahi Hasan olmuştur. Savaştan sonra Bursa’ya yerleşmiş ve Darü’s-Sâ’ade yakınında kendisi için bir zaviye yaptırmıştır.
Osmanlı kuruluş dönemi araştırmacılarından Friderich Giese, Osman Gazi’nin Ahiler ile ilişkileri üzerinde dikkatle durmuş ve Ahiler sanat ve ticaret erbabı olmalarınında dışında yarı savaşçı yarı sufî karakterine sahip olduklarını ifâde etmiştir. J. H. Kramers ise Osman Gazi’nin Paflagonya bölgesinin Ahi resilerinden biri olduğunu ifade etmiştir.
Osman Gazi’nin ölümünden sonra Orhan Gazi ve Alaaddin Paşa ile beraber önemli beğlerin Bursa’da Ahi Hasan’ın zaviyesinde toplanarak devletin başına kimin geçeceği tartışılmıştır. Ahi Hasan’ın zaviyesinde bu derece önemli bir konuyu konuşmak için önemli beğlerin toplanması, Ahilerin ve Ahi zaviyelerinin önemini açıkça ortaya koymaktadır.
Ünlü seyyah İbn Battuta 13. yüzyılda Türkmen Beyleri’nin en ulusu olarak ifade ettiği Orhan Bey’i ziyaret etmek için Bursa’ya gelmiş ve Ahiler tarafından karşılanmıştır. Şeyh Edebalı’nın kardeşi Ahi Şemseddin’in zaviyesinde iftar yapmış, güzel sesli hafızlardan Kur’an dinlemiş, Konyalı vaiz Mecdüddin’in verdiği vaazı dinlemiş ve vaazdan sonra yapılan sema ve raksı izlemiştir. Seyyahın Osmanlı toprakları üzerindeki seyahati sırasında birçok bölgede Ahilerden bahsetmesi, en ücra köy ve dağ başlarında Ahilerin bulunması, Ahi ve zaviyelerinin bu kadar yaygın olması Ahiler ve Osmanlı yöneticileri arasındaki ilişkinin son derece yakın olduğunun bir göstergesidir.
Orhan Gazi’nin oğlu Süleyman Paşa da Ahiler ile yakın ilişkiler kurmuştur ve Ahilere birçok vakıf tesis etmiştir. Süleyman Paşa Ahi Hacı’ya Geyve de bulunan Ahur Köyü’nü evlatlık olarak vakfetmiştir. Aynı dönemde Süleyman Paşa, Ahi İlyas ve Ahi Hızır’a da ihsanlarda bulunmuş ve bu iki Ahi reisi için Yılan Karyesi’ni vakfetmiştir. Süleyman Paşa keza aynı şekilde Ahi Çoban Zaviyesi için de vakıflar tesis etmiştir. Göynük’te bir Ahi zümresine mensup olan Ahi Ali için ise Göl-özü’nde bir mezra ve bir değirmen vakfetmiştir. Beypazarı’nda ise Ahi Hacı için Ova Mezra’sını vakfetmiştir. Osmanlı kuruluş döneminde varlığı bilinen Nilüfer imâreti de aslında Selçuklular döneminde Türk zanaatkârlar olan Ahiler tarafından inşâ edilmiş dini bir yardımlaşma misafirhânesidir.
Orhan Gazi’nin oğlu Süleyman Paşa’nın birçok Ahi önde gelenlerine ihsan ve vakıfta bulunması Osmanlı Beyliği’nin kuruluş döneminde Ahiler ile yakın ilişkiler içerisinde olunduğunu bize göstermektedir. Ahiler özellikle Osmanlı yöneticileri tarafından himaye edilmiş ve desteklenmiştir.
Ahiler ile Osmanlı yöneticileri arasındaki yakın ilişkiler I. Murad zamanında da devam etmiştir. Özellikle I. Murad döneminde meydana gelen bir siyasi karışıklık Ahilerin yardımı ve desteği ile bastırılmıştır. I. Murad’ın Ahiler’den kuşak kuşandığı ve Ahiler arasında en yüksek mertebeye ulaştığı da bilinmektedir. I. Murad’ın aynı zamanda Ahi Musa’ya da kuşak kuşattığı, vakfiyesindeki: “Ahiler’den kuşandığım kuşağı, Ahi Musa’ya kendi elimle kuşattım” cümlesinden anlaşılmaktadır. Nitekim I. Murad 1366 tarihinde Ahi Musa’ya bir vakıfname ve icazetnâme vermiştir. Özellikle I. Murad devrinin en önemli devlet adamlarından biri olan Çandarlı Kara Halil’de devrin Ahilerinden kabul edilmektedir. Özellikle Ankara’da hükümet sahibi olan Ahiler’in 1362’de I. Murad’a Ankara şehrini hiç bir mücadele etmeksizin teslim etmeleri de Ahiler ile Osmanlı kuruluş dönemi yöneticilerinin ilişkilerini göstermesi bakımından önemlidir. I. Murad kendi salatanatı süresince birçok bölgede Ahilere pek çok araziler vakfetmiştir. I. Murad zamanında birçok Ahi zaviyesi kurulmuştur.
Osmanlı kuruluş döneminde ilk yaya askerlerin kıyafetleri ahi kıyafetlerine benzetildiği bilinmektedir. Ayrıca I. Murad döneminde kurulan yeniçeri teşkilatının kıyafetlerinde başlık olarak ahi başlıkları kullanılmaktaydı. M. Fuad Köprülü Yeniçeri teşkilatının oluşumunda Ahiliğin büyük bir rolü olduğunu ifâde etmektedir.
Osmanlılar döneminde Ahilik sadece Anadolu’da değil Rumeli’de de bir gelişme ve teşkilatlanma göstermiştir. Hatta Osmanlı padişahları tarafından Rumeli’nde yeni fethedilen bölgelere Ahi zaviyeleri yaptırıldığı bilinmektedir. Özellikle I. Bayezid, Dimetoko’nın Kasaplar Mahallesi’ne bizzat Ahi Denek Zaviyesini inşa ettirmiştir ve bu zaviyeye pazar için yaptırdığı başhaneyi vakfetmiştir.
Ahiler Osmanlı kuruluş döneminde yeni fethedilen bölgelerin Türkleşmesi ve İslâmlaşmasında doğrudan etkin bir role sahiptiler. Yeni fethedilen bölgeler sosyal ve kültürel anlamda Ahiler vasıtası ile şenlendiriliyorlardı. Özellikle Ahiler bu yeni ele geçirilen bölgelerde toplumsal hayatın yanında, başta ekonomik hayatı da düzenliyorlar ve teşkilatlandırıyorlardı. Fatih Sultan Mehmet döneminde Rumeli’de Ahilerin en küçük kasabalara kadar teşkilatlandırıldıkları görülmektedir.
Timur’un Anadolu seferi sırasında Ahilerin Timur’a karşı Osmanlı safında mücadele ettiği görülmektedir. Timur ordusuna direniş gösteren ve Karaman-Tatarlarına mensup olan Ahi Teberrük ve Ahi Mürüvvet adlı iki ahi reisi bulunmaktaydı. Çelebi Mehmed devrinde önceleri Bursa’nın subaşısı olan ve daha sonra vezir olan Hacı İvaz Paşa’nın babası da bir Ahi reisi olan Ahi Fahreddin Bayezid idi.
Nitekim Osmanlı Beyliği’nin bir cihan imparatorluğu haline gelmesi ile birlikte başlayan devletin kurumsallaşması ve merkezi otoritenin güçlendirilmek istenmesi düşüncesi sonucunda birçok dini ve sosyal zümrenin ikinci plana atılması veya devlet politikası olarak merkezileştirilmeleri sonucu Ahiler’de bu durumdan etkilenmiş ve zamanla etkinlikleri azalmıştır. Bir Türkmen Beyliği statüsünden çıkan ve imparatorluk haline gelen Osmanlının merkezî devlet oluşturma düşüncesi neticesinde aynı zamanda esnaf teşekkülü olan Ahilik Lonca şeklini almıştır.
Ahilik bir uç Türkmen Beyliği olan Osmanlı’nın kurulup gelişmesinde söz sahibi olan, varlığını hissettiren bir zümredir. Özellikle kuruluş döneminde gazi ve abdalların yanında Ahiler’in de çok önemli bir rolü bulunmaktadır. Ahiler beyliğin siyasi, askeri, ekonomik ve sosyal hayatında etkin olmuşlardır. Osmanlı toplumunun şekillenmesinde etkilidirler. Beyliğin zamanla yeni bölgeler fethetmesi ile birlikte yeni fethedilen bölgelerde şenlendirilme faaliyetlerini diğer dini ve sosyal zümreler ile birlikte Ahiler yürütmüşlerdir. Birçok Ahi tekke ve zaviyesi tesis edilmiştir. Ahiler bunun yanı sıra Beyliğin ekonomik hayatını canlandıran ve ayakta tutan bir zümre olmuştur. Ahiler Osmanlı Beyliği’nin toplumsal ve ekonomik hayatının dışında yönetim kademelerinde de rol almışlar, askeri mücadelelerde beyliğin askeri gücünü oluşturan bir unsur olmuşlardır.